Diego,
com certeza a dica do nosso amigo é muito importante.
Lembro que vem por ai Rotinas Anuais e ano que vem vai entrar o SPED, então não migre para a 11.40, mas sim para a 11.52, pois caso escolha a 11.40, logo terá que fazer o processo de migração novamente, ficando assim um pouco estressante para todos.
O que não pode deixar de ser feito é estudo do ambiente na base teste, um teste de carga completo, se possível com vários usuários conectados, e também deve-se ter em pensamento já sobre as novas telas .NET e ambientação dos usuários, para que não levem um susto.
Abraços.